恐れ入りますが、表現色を[グレースケール]にする場合は、
透過部分を書き出すことは出来ません。
見た目がグレーの体裁になっていればよいという場合は、
お手数ですがフィルタなどで画像をグレーにしてから、
RGBAカラーで書き出していただければと思います。
表現色グレースケールで透過書き出しをしたい場合、
他にはPhotoshop形式でレイヤー構造を維持した状態での
書き出しがございます。
ただ、レイヤー統合はされないため、レイヤーが一枚の状態で
書き出しをしたいという場合は、IllustStudio側で透明部分表示状態で
レイヤーを統合し、書き出し時のPhotoshop設定で[用紙レイヤーを出力する]に
チェックを入れて書き出してください。
ご要望の使用用途に沿うかどうかわかりませんが、
ご確認いただけますと幸いです。