現在の機能ですと、選択ペンで作った選択範囲を境界として扱う機能が
ございませんため、こちらについてはご要望として承り、今後の開発にて
対応を検討させていただければと思います。
現状の機能で同様の動作をされたい場合は、クイックマスクモードで
円を描いてその中をマジックワンドで選択し、その後クイックマスクレイヤー上で
右クリック→[レイヤーから選択範囲]→[選択範囲を追加]を選択します。
※描画範囲を選択範囲に変換する方法なので、必ずしもクイックマスクでなくても、
ラスターレイヤー上にペンで描いても代用できます。
よく使用するようであれば、選択範囲の追加をオートアクションに登録すると、
よりスムーズに作業いただけます。
もしご要望の動作と異なる場合は、詳細についてお知らせいただけると幸いです。
取り急ぎ、上記をお試しいただけますようお願いいたします。