ご連絡いただき、ありがとうございます。
こちらでも詳細な状況を確認させていただければと思いますので、
以下の情報をお送りいただけますでしょうか。
・ご使用のMacのモデル(型番)をお知らせください。
・ご使用のセキュリティソフト名とバージョンをお知らせください。
・スキャナなど他にMacに接続されている周辺機器などありましたら、
そちらの機器名とメーカー名をお知らせください。
・現在、CLIP STUDIO TABMATEをBluetooth接続後、
CLIP STUDIO PAINTを起動した際に、下記の
メッセージダイアログは表示されますでしょうか。

表示される場合、CLIP STUDIO TABMATEが接続中のまま
CLIP STUDIO PAINTを閉じずに、システム環境設定の
[セキュリティとプライバシー]→[入力監視]を開いた際に、
CLIP STUDIO PAINTの追加ができるかお知らせください。
・CLIP STUDIO TABMATEをBluetooth接続後、
CLIP STUDIO PAINTを起動した際に、下記のOS側からの
メッセージダイアログも表示がされますでしょうか。

表示がされる場合、こちらのメッセージダイアログから
[拒否]ではなく、["システム環境設定"を開く]をクリックした際に、
CLIP STUDIO PAINTの追加がされるかお知らせください。
よろしくお願いいたします。