クリッピングしたものを更にクリッピングする方法は知りませんが、別のやり方ならご提案できます。
もしクリッピングができない時はこのやり方を試してみてください^^
まず始めにベースを塗りますよね。
次にキーボードの『Ctrl』ボタンを押しながらレイヤーパレットのベースレイヤーのサムネイルをクリックして、ベースで塗った部分だけを選択します。
選択範囲が出来たら新規レイヤーを作成して、レイヤーパレット下部のマスクボタンをクリックします。
これでベースの周りがマスクされて見えない状態になりました。
現在マスクレイヤーが選択されているので、レイヤーパレットの描画部分のサムネイルをクリックして描画できる状態に戻します。
影を塗ります。マスクされた部分は見えません。
そして新規レイヤーを作成して影1レイヤーにクリッピングします。
こうすれば影1レイヤーにだけ色が乗ります。
お役に立てれば幸いです。