ご質問いただいた件についてそれぞれ回答いたします。
1.
恐れ入りますが、複数のタイムラインを連続で再生することは出来ません。
CLIP STUDIO PAINT PROは作成できるフレーム数は最大24フレームまでですので、
24フレームより多く作りたい場合は、CLIP STUDIO PAINT EXをご検討ください。
2.
ライトテーブル機能を利用すれば可能です。
タイムライン2の1フレーム目を選択した状態で、タイムライン1の24フレーム目を、
[アニメーションセル]パレットの[セル固有ライトテーブル]欄に登録してみて下さい。
3.
キャンバス上に画像が表示されるのは、上記のライトテーブルに登録されているか、
セル指定がされている可能性があります。
キャンバス上に画像が濃く表示されるのであれば、そのレイヤーがセル指定
されているためと思われますので、タイムラインパレットをご確認ください。