CLIP STUDIO PAINTのライセンスは、同時起動しない場合に限り、
1ライセンスで2台までのPCで使用可能なものです。
「Cintiq 22HD」は、PCに接続して使うタイプの液晶ペンタブレットですので、
すでにお使いのiMacのいずれかに接続して使用されるのでしたら、
結果的に2台のPCで使っている点には変わりはありませんので、
新たにライセンスは購入しなくても大丈夫です。
Cintiq 22HD用に別のPCを購入したり、PCと一体型になった液晶ペンタブレットである
Citiq Companionを購入するという場合は、インストールするPCが3台になりますので、
新たにライセンスを購入いただく必要があります。