確認事項１については
IEでのインターネット閲覧はできることを確認しました。
i-Filterが使われているので、確かに普段はChromeを使っていることもあり、IEであらかじめ対象のドメインを突破しておかないとだめなことがよくありました。（WindowsUpdateなど）
ということでIEでclip-studio.comを一通り閲覧してからライセンス照合してみましたがやはり失敗しました。
確認事項２については
OS：Windows7Pro x64
認証プロキシは詳しくないのでよくわからないんですが、ユーザアカウントで認証するものです。社内ではLDAPを使用しているのでそちらを使用しているのかもしれません。
調べる方法がありましたら調査しますのでお教えください。
参考までに、Adobeのダウンロードマネージャも以前はプロキシ認証にはじかれて通信エラーしていたんですが、最近のアップデートで認証プロキシの設定ができるようになり利用できるようになりました。
Dropboxの同期アプリケーションもプロキシ設定があるので適宜設定すれば動作するようになります。
Dropboxの同期アプリケーションもプロキシ設定があるので適宜設定すれば動作するようになります。
■確認事項
＜1.Internet Explorerでの閲覧確認＞
Internet Explorerでオンラインサイトの閲覧ができるかご確認いただけますでしょうか。
Internet Explorerでインターネットが閲覧できない状況でしたら、適宜設定を行っていただき、
閲覧ができる状態で改めてライセンス認証をお試しいただけますでしょうか。
(Macの場合は、Internet ExplorerをSafariに読み替えてください)
＜2.ご使用環境の確認＞
・ご使用のOSをご教示いただけますでしょうか。
・認証プロキシですが、NTML認証を使用されていますでしょうか。
お手数ですがよろしくお願いいたします。