こちらの方とまったく同じ症状です。 バックアップとって初期化起動しても治らなかったので、 色々試行錯誤した結果下記の方法で無事tabmateの設定が再起動時も反映されました。
1.clippaintの環境設定でtabletPCからwinTabに変更する。 (この時tabmateを接続していると強制終了が起こるので、接続せずに変更します)
2.ソフト再起動。
3.tabmateを接続してtabmateのツール割り当てなどの設定をする。
4.ソフト再起動。tabmateの設定がちゃんと保存されている。環境設定からtabletPCに変更し、使用可能
私はこれで設定できてるので特に困ってはいませんが…(少し手間ですが) 情報提供もかねて一応報告しておきますm(__)m
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