実用目的が判らない仮定の設問なので、仮定で答えます。
そもそも、変形で長方形の一辺を伸ばすのに
画面回転させてから長方形を描画して、その一辺を伸ばすより
画面回転前に長方形を伸ばして、その結果を回転させるのが通常の発想だと思います。
サポートさんは思っててもそんなこと口に出せないので私が代案を示します。
■ベクター描画なら比較的簡単。
1）質問者の条件通り画面回転してから長方形ツールで描画しました。
2）制度を極力維持するためにガイドとして複製レイヤーにします（見わけ易い様にレイヤーカラーを変更してます）
3）オブジェクトツールで伸ばしたい辺の両コーナーの制御点をシフトキー併用で選択します。
4）どちらかの制御点をドラッグします（複製のレイヤーをガイドにして目分量で移動させます）
（図形ソフトではないのでこれで十分だと思います）
■ラスター描画の場合。
1）質問者の条件通り画面回転してから長方形ツールで描画しました。
2）制度を極力維持するためにガイドとして複製レイヤーにします（見わけ易い様にレイヤーカラーを変更してます）
3）変形ツールで「自由変形」を選択します。
4）片方の変形ポイントをドラッグします（複製のレイヤーをガイドにして目分量で移動させます）
5）もう片方をの変形ポイントをドラッグします（複製のレイヤーをガイドにして目分量で移動させます）
6）ドラッグして元の位置合わせをします（複製のレイヤーをガイドにして目分量で移動させます）
（図形ソフトではないのでこれで十分だと思います）
何れも、変形中のシフトキーが機能しないのでガイドを利用しています。
（精度が怪しいと言わないでください。元々出来ない事を無理やりやってるんですから…）