本件確認にお時間がかかってしまい、大変申し訳ございません。
ファイル共有の各種ご要望については、今後の開発にて検討をさせて
いただきたく思います。
なお、3つ目に記載いただいたPSDファイルの件についてですが、
PSDファイルをSkypeで共有しようとすると、例えば他社ソフトから出力した
PSDファイルをファイルアプリから共有しようとした際も、同様にデータが
正しく変換されなかったり、共有画面が落ちる事があるようでしたので、
こちらは一度Skypeの仕様もご確認いただけると幸いです。
このため差し当たりはSkype以外のサービスをご利用いただければと思いますが、
[ファイル操作・共有]画面から共有する際に[ファイルを保存]の方をタップしてから
Googleの[ドライブ]を選択していただければ、Googleドライブに
正常にアップロードできると思われます。
一括書き出ししたデータもこの方法で共有できます。
お手数ですが、一度お試しいただけると幸いです。